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学术要闻

tyc1286太阳集团研究生发现一种新型O-糖苷化方法

本网讯(通讯员 姚辉 邬昊洋)近日,生物与制药学院2019级硕士研究生王秋圆、来梦楠,在《有机化学通讯》(Organic Letters)上发表题为《采用空气作为氧源实现烯糖与芳基硼酸立体选择性合成氧糖苷(Stereoselective O-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids Using Air as the Oxygen Source)的科研论文(doi:10.1021/acs.orglett.1c04378),并被选定为封面(Front Cover)文章。

有机化学通讯(ISSN: 1523-7060)是由美国化学学会主办的享有广泛国际影响力的有机化学学术刊物,创刊于1999年,目前影响因子为6.005;目前为中科院化学一区杂志,同时也是Nature Index自然指数收录期刊。

O-糖苷化合物广泛存在各类天然产物和药物分子中,例如治疗革兰氏阳性菌的万古霉素、抗肿瘤先导化合物phyllanthusmin C和多种抗生素:pyrolaside B、novobiocin等。通常情况下,O-糖苷化合物的合成需要在严格的无水无氧条件下进行,这不仅对合成条件有着更高的要求,更大大限制了糖科学的快速发展。

王秋圆、来梦楠同学通过大量实验研究,首次发现了一种新型的O-糖苷化方法。在碱的存在条件下,露天情况下钯催化的O-糖苷化反应。该方法可以轻松实现以高产率获得各种O-糖苷化合物,并具有独特的1,4-顺式立体选择性,同时该合成方法可耐受羟基/氨基等活性位点。同位素标记实验表明,糖苷键的氧来自于空气中的氧气,化学/立体选择性源于钯与原位生成的酚之间的配位,然后是分子内进攻。王兢睿、任珂珂、刘怡璇等同学参与了部分化合物的合成及性质测定工作。

该论文是天然药物合成团队继催化剂控制区域选择性1-/3-硫糖合成之后的又一突破(刘钥鑫、焦阳ACS Catalysis2021, 11, 5287;李彦芝Chemical Communications2022,58, 1215;来梦楠Organic Letters2020, 22, 1144;王影Journal of Organic Chemistry2020, 85, 11, 7485;姚媛Advanced Synthesis & Catalysis2019,361, 1012;谢田鹏Organic Letters2018,20, 16.)。多年来,团队一直致力于活性天然产物的合成方法学研究,已完成了萜类、黄酮、甾体和生物碱类多个活性分子的化学结构改造,目前获得授权发明专利8项,省部级科技奖励5项,承担企业委托药品开发项目6项。

部门通讯员:翟小红      部门审核员:谈云志     初审:余东山      终审:魏瑶
 
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