本网讯（通讯员 姚辉 王能中） 近日，我校生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室活性天然产物合成及应用团队在糖类和生物碱天然产物药物合成领域取得了一系列重要研究进展，创新成果相继3次刊登在自然指数期刊《OrganicLetters》（有机化学通讯）和《Chemical Communications》（化学通讯）上。

研究成果一题为“Stereocontrolled Synthesis of Aryl C-Nucleosides under Ambient Conditions” (Organic Letters, 2024, 26,DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01664.)。碳核苷是一类非典型的核苷，与DNA/RNA中C-N糖苷键不同的是，碳核苷是通过C-C糖苷键与糖受体相连。由于C-C键比天然的C-N键更稳定，不易受到化学水解和酶降解的影响，因此碳核苷在药物研发中扮演着重要的角色。该论文提出了一种温和条件下立体可控合成碳核苷的方法。该方法以D-核糖烯和芳基硼酸为原料，在室温敞开体系中，钯催化下实现了高立体选择性合成芳基β-碳核苷。此外，该研究已成功应用于天然产物与药物的结构改造中，为新药开发提供了一种实用、简便的策略。

作者信息：我校化学专业2021级硕士研究生解瑞和2023级硕士研究生徐静为论文的共同第一作者，我校黄年玉教授、姚辉副教授和王能中副教授为通讯作者，我校为第一完成单位。

论文链接：https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.4c01664

研究成果二题为“Palladium-Catalyzed O-Glycosylation through π–π Interactions” (Organic Letters, 2024, 26,DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02019.)。糖苷化反应是将糖分子连接到其他糖、蛋白质、脂质、天然产物或药物上的反应，是糖化学和糖生物学的核心。该论文提出了一种新型的立体多样性O-糖苷化策略。该策略以3-O-喹啉酰基-D-葡萄糖烯糖为原料，在60 ℃ 和110 ℃下与醇、单糖和氨基酸发生反应，两个温度条件分别控制得到一系列高立体选择性的β-O-糖苷的和α-O-糖苷。此外，通过反应机理研究和DFT计算发现，喹啉基团与膦配体的芳基形成了π-π堆叠作用，降低了C3基团离去的能垒，从而实现了立体选择性可控。该方法已成功应用于临床药物和天然产物的后期糖基化修饰以及复杂四糖的合成，充分证明了该方法的科学意义。

作者信息：我校化学专业2020级硕士研究生孙阳星和任珂珂为论文的共同第一作者，我校黄年玉教授、姚辉副教授和山东大学李晓溪副研究员为通讯作者，我校为第一完成单位。

论文链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c02019

研究成果三题为“FacileSynthesis of 2-Vinylindolines via aPhosphine-Mediated α-Umpolung/WittigOlefination/CyclizationCascadeProcess” (Chemical Communications, 2024, 60,DOI:10.1039/D4CC01851F.)。吲哚啉是许多药物、天然产物以及生物活性分子中常见的结构单元，具有广泛的生物学和药理学活性。该论文以廉价易得的邻氨基苯甲醛和MBH酯为原料，在有机膦试剂的作用下，通过极性反转/Wittig烯化/环化串联反应的策略得到一系列2-取代吲哚啉类化合物，并且通过中间体捕捉、氘代实验等对可能的反应机理进行了研究，最后通过克级规模反应和衍生化反应证明了该方法的适用性，为吲哚啉衍生物的合成提供了一种新方法。

作者信息：我校2021级药学专业硕士研究生李淑慧和2023级化学专业硕士研究生许丹为共同第一作者，我校黄年玉教授、姚辉副教授和王能中副教授为通讯作者，我校为第一单位。

论文链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/cc/d4cc01851f

以上研究成果促进了活性天然产物合成及应用团队在活性天然产物合成及应用方面的理解，上述工作得到了国家自然科学基金（(22207063）、111引智基地（D20015）、湖北省自然科学基金（2022CFB838）、湖北省教育厅基金（D20221204和Q20221212）的资助。

近年来，活性天然产物合成及应用团队在团长黄年玉教授的带领下取得一系列研究进展，一方面是致力于开发高效糖苷化方法及其在药物与天然产物合成中的应用(Org. Lett., 2024, 26,DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01664.;Org. Lett., 2024, 26,DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02019.;Org. Lett. 2023, 25, 832.;Org. Chem. Front., 2022, 9, 6149;Org. Lett. 2022, 24, 1587.;Chem. Commun. 2022, 58, 1215.;ACS Catal. 2021, 11, 5287; Org. Lett. 2020, 22, 1144–1148.)，另一方面是致力于开发碱介导生物碱类天然产物的合成及应用(Org. Chem. Front. 2024, 11, 2762.; Org. Chem. Front. 2024, 11, 2112.;Org. Chem. Front. 2024, 11, 236.;Chem. Commun. 2024, 60, DOI: 10.1039/D4CC01851F; Org. Chem. Front. 2023, 10,5138.;Org. Lett. 2022, 24, 3712–3716.)。